No estádio José Gomes, o Estrela da Amadora recebeu o Benfica e perdeu por 5-4 no desempate na marcação de grandes penalidades. O Benfica até entrou bem no jogo com um bom remate de Di Maria logo aos dois minutos mas, a verdade é que o Estrela da Amadora foi a equipa que acabou por controlar o jogo, marcando um grande golo por intermédio de Maurício na sequência de um livre. Na segunda parte, o Benfica continuou a não criar quase nenhuma oportunidade de golo mas, aos 94 minutos do encontro acabou por beneficiar de uma grande penalidade muito polémica, empatando o jogo por intermédio de Freddy Adu. Na "lotaria" das grandes penalidades o Benfica levou a melhor.

Ficha do jogo:
Estádio José Gomes, na Amadora
Árbitro: Duarte Gomes (Lisboa)

Estrela da Amadora - Pedro Alves; Rui Duarte (Wagnão, 87m), Maurício, Hugo Carreira e Cardoso; Luís Aguiar (Mateus, 66m), Fernando e Tiago Gomes; Yoni, Moses e Nuno Viveiros (Pedro Pereira, 78m).
Suplentes não utilizados: Nélson, Mossoró, Daniel Silva, Marco Paulo

SL Benfica – Butt; Nélson, Luisão, Zoro e Miguelito; Maxi Pereira (Freddy Adu, 46m), Binya e Nuno Assis (Andrés Díaz, 75m); Di Maria (Fábio Coentrão, 63m), Dabao e Cristian Rodriguez.
Suplentes não utilizados: Quim, Miguel Vítor, Luís Filipe, Romeu Ribeiro

Desempate por grandes penalidades:

Estrela da Amadora               SL Benfica
Maurício falhou (0-0)            Freddy Adu marcou (0-1)
Mateus marcou (1-1)              Rodriguez marcou (1-2)
Tiago Gomes marcou (2-2)         Butt falhou (2-2)
Cardoso marcou (3-2)             Luisão marcou (3-3)
Fernando marcou (4-3)            Fábio Coentrão marcou (4-4)
Yoni falhou (4-4)                Andrés Díaz marcou (5-4)