O jogo começou com o Milan a controlar o ritmo de jogo e a criar oportunidades bastante perigosas. O Benfica demorou a equilibrar o jogo, e aos 15 minutos o genial Andrea Pirlo marca o primeiro golo do encontro, num remate a mais de 25 metros da baliza e em que Quim parece sair tarde ao encontro da bola. Já no primeiro jogo em San Siro, Pirlo tinha surpreendido Quim na marcação de um livre directo. A partir do golo do Milan, o Benfica conseguiu criar a sua primeira grande oportunidade por Cristián Rodríguez mas, deixou-se antecipar por Nesta que corta o lance. Aos 20' minutos, o uruguaiu Maxi Pereira marca de pé esquerdo um golo fantástico num remate à entrada da grande área, um autentico míssil sem qualquer hipóteses de defesa de Dida. Após os golos, o jogo ficou ainda mais interessante com ambas as equipas a criarem oportunidades de golo, de um lado de outro do campo, mas o Benfica acabou por ser a equipa com mais remates no primeiro tempo.
Na segunda parte, o jogo começou com um ritmo mais lento, novamente imposto pelo Milan na tentativa de adormecer a equipa do Benfica. Só a partir dos 10 minutos é que Benfica volta a criar mais oportunidades, em remates de fora da área, de Rui Costa e Petit, e numa boa desmarcação e remate de Nuno Gomes que Dida defendeu. Num livre lateral na área do Benfica, o italiano Pirlo volta criar muito perigo para a baliza de Quim, num cruzamento que passou muito perto da baliza de Quim. A quinze minutos do final do encontro, Camacho fez as primeiras alterações na equipa fazendo entrar Cardozo e Di Maria para os lugares de Nuno Gomes e Luís Felipe, respectivamente. Logo de seguida, o Benfica demorou a criar mais oportunidades de golo e, aos 88 minutos, Camacho arrisca quase tudo fazendo entrar Freddy Adu para o lugar de David Luís mas, o resultado não se alterou.
No final, o resultado acaba por saber a pouco para o Benfica que fez um grande jogo diante uma das melhores equipas do mundo. No entanto, o resultado tem que aceitar-se pois, o Milan, apesar de ter criado menos ocasiões de golo, também podia ter chegado à vantagem bem perto do final do jogo.
